私自身は現在、VideoPress と YouTube の２種類のツールを使って、WordPress.com への動画のアップを行っています。使い分けをしているとかそういう理由ではなく、成り行きで、です。
ここでは、とりあえず、どんな感じで動画をアップしているのかについて、覚書をしたいと思います。
VideoPress へ動画をアップし、その動画をWordPress.com へ埋め込んでいるようすはこんな感じです。
一方、同じ動画を YouTube へアップし、その動画をWordPress.com へ埋め込んでいるようすはこんな感じです。
ざっくりと言って、どちらでも問題なく使えています。
今のところ、使い分けているところといえば、例えば、縦長の動画をアップするときには、VideoPress の方がいい感じで表示されます。YouTube で縦長の動画をアップした場合、左右に黒いスペースができてしまいます。
一方、記事の説明を補足するような部分的な動画ではなく、動画それ自体で話がわかりやすく、また、シリーズ化したいものの場合は、YouTube の「再生リスト」機能を使うといいかもしれません。YouTube の再生リスト機能を使うと、動画を連続再生させたり、
リストから好きな動画を選択したりすることができます。
あと、VideoPress、YouTube ともに、動画をアップしても表示されなかったりすることがあるので、そういうときには調子のいい方にアップしています。
そういうわけで、個人的には、動画をアップすることを主要な目的として WordPress.com のブログ・サイトを運営する場合には、YouTube だけでも十分ではないかと思います。あくまで、私の主観ですが。なお、私自身の場合は、プレミアムテーマについてのブログ記事を書きたい等の理由でビジネスコースにアップグレードしたら、たまたま VideoPress も使えたので使っている、という感じです。
comemo com 
ワードプレスでサイトを作っています。
そこで非常に頭を悩ませているのが動画の埋め込みです。
Videopressというプラグインを使用してみようか検討しているのですが、
素人のためすごく不安で……。
これはYou Tubeのような共有するタイプのものですよね？
つまり私自身のサーバーに動画をアップするのではなく、
Videopressの会社（？）のサーバーに動画をアップさせてそれを表示させるものという認識でいいのでしょうか？
同時に、使い勝手がどうなのでしょうか？
ほぼ素人なのですが、けっこう難しいのでしょうか？
なにぶん有料なので試すことができなくて。
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私自身、最近、WordPress から離れていて、現在の状況はよく知りませんが、こういったこと自体にあまり詳しくないようであれば、まずは、YouTube に動画をアップし、その URL を WordPress に貼り付ければ、YouTube の動画が表示されるようになるので、普通の使い方であればそれで問題ないと思いますよ。
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